万历三十六年(1608年),22岁的徐霞客乘舟经京杭大运河入太湖,登眺东、西洞庭山,访西山灵威丈人遗迹林屋洞(道教第九洞天),浏览了无锡惠山“天下第二泉”、听松坊和寄畅园,这是有记载的徐霞客的第一次出游活动。
万历四十一年(1613年),28岁的徐霞客偕江阴莲舟和尚于三月出发,进行浙东游,游历了普陀山、天台山、雁荡山、富春江、天目山等地。以温州攀登雁荡山最为惊悚。他想起古书上说的雁荡山顶有个大湖,就决定爬到山顶去看看。当他艰难地爬到山顶时,只见山脊笔直,简直无处下脚,怎么能有湖呢?可是,徐霞客仍不肯罢休,继续前行到一个大悬崖,路没有了。他仔细观察悬崖,发现下面有个小小的平台,就用一条长长的布带子系在悬崖顶上的一块岩石上,然后抓住布带子悬空而下,到了小平台上才发现下面斗深百丈,无法下去。他只好抓住布带,脚蹬悬崖,吃力地往上爬,准备爬回崖顶。爬着爬着,带子断了,幸好他机敏地抓住了一块突出的岩石,不然就会掉下深渊,粉身碎骨。徐霞客把断了的带子接起来,又费力地向上攀援,终于爬上了崖顶。